Фамилия Чехутин — редкий случай, когда основа ясна, а суффикс заставляет задуматься. В её центре лежит прозвище Чехута. В русских говорах «чехут» или «чехва» — это человек, который чешется, суетится, не может усидеть на месте. Слово того же корня, что и «чесать», «чесотка», «чепуха». Прозвище могли дать непоседе, егозе или тому, кто постоянно оправлял одежду, ёрзал. В некоторых диалектах «чехута» означала ещё и сплетницу, пустослова — человека, который «чешет языком».

Необычность фамилии — в суффиксе. Большинство русских фамилий на -ин образовано от основ на -а/-я (Чехута → Чехутин). Но здесь перед нами не типичный -ин, а скорее -утин, что встречается реже. Такая модель характерна для прозвищ с уменьшительными или уничижительными суффиксами: Чехута → Чехутин. Похожий путь прошли фамилии Хохуткин, Шелутин, Вахутин. Если бы прозвище звучало как Чехут, фамилия была бы Чехутов. Вариант Чехутин указывает, что исходная форма была женского или общего рода — Чехута.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и среднерусским областям, где сохранились диалекты с таким корнем. Встречается она и у донских казаков, что неудивительно: казачья среда часто порождала прозвища по характеру или поведению. Сословно Чехутины могли быть крестьянами или мещанами — фамилия не звучит как дворянская или духовная, в родословных книгах она не отмечена.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с этнонимом «чех». В этом случае Чехутин могло бы означать «сын чеха» или «потомок человека по прозвищу Чех». Но тогда логичнее ждать форму Чехов или Чеховин. Чехута скорее звучит как внутреннее прозвище, а не указание на национальность. Поэтому версия с диалектным глаголом «чесаться» выглядит убедительнее.