Фамилия Чеклуев образована от прозвища Чеклуй. Скорее всего, в его основе лежит слово «чеклый», то есть «ушедший». Возможно, такое прозвище получали беглые крепостные. Однако, нередко так называли уличенного в чем-либо человека: например, мошенника. Не исключено, что прозвище Чеклуй этимологически связано с нарицательным «чеклак», которое в тверских говорах означает «незамерзающая полынья». В таком случае Чеклуем могли прозвать человека, купающегося зимой в проруби. Наконец, в придунайских княжествах родственное прозвище Чеклы давали людям, имевшим обязанность хоронить умерших от чумы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чеклуй, со временем получил фамилию Чеклуев.