Фамилия Чеклышева — женская форма от Чеклышев, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу выдаёт географию. Формант -ев (а не -ов) указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае корень «Чеклыш-» — это прозвище, а суффикс -ыш в русских фамилиях нередко встречается в северных и северо-восточных говорах (вятских, вологодских, пермских), где он придаёт слову оттенок пренебрежительности или уменьшительности. То есть Чеклыш — это не полное имя, а скорее уличное прозвище человека, которого так окрестили за какой-то внешний или поведенческий признак.

Корень «Чекл-» восходит к глаголу «чекать» или «чекрыжить». В диалектах «чекать» означало «ждать», «мешкать», а «чекрыжить» — «стричь», «резать неровно», «делать что-то кое-как». Вторая версия правдоподобнее: от «чекрыжить» образовалось прозвище Чекрыж, а затем через суффикс -ыш — Чеклыш (с упрощением звукового сочетания). Так могли назвать человека, который работал неаккуратно, например портного-неумеху или того, кто стриг овец плохо. Впрочем, есть и более прозаичное объяснение: в некоторых говорах «чекла» — это заноза или щепка, так что Чеклыш мог быть прозвищем худого, костлявого человека.

Однокоренные фамилии — Чекрыжов, Чекрыгин, Чекалов — подтверждают, что основа была живой в прозвищной среде. Фамилия Чеклышева сравнительно редкая: она не попала в массовые боярские списки, не встречается в дворянских родословных книгах. Скорее всего, предки носительницы фамилии были крестьянами или ремесленниками из северных губерний России. В современных справочниках фамилия фиксируется в основном в Пермском крае, Кировской области и Удмуртии — это как раз зона бытования суффикса -ыш.

Спорных версий тут немного: иногда корень пытаются связать с тюркским «чек» (граница, рубеж), но мягкое «ч» и суффикс -ыш для тюркских заимствований нетипичны. Вероятнее всего, фамилия чисто славянская, диалектная, и её значение лежит в области бытовых прозвищ, а не географических названий или календарных имён.