Фамилия Чекмышев — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешняя черта, а почти забытое слово, связанное с местным диалектом или прозвищем. Корень здесь — «чекмыш» (или «чокмыш»), который в тюркских языках, в частности в татарском и башкирском, означал «бродяга», «скиталец» или «бездомный человек». В словаре В. И. Даля зафиксировано слово «чекмарь» — «дубина, колотушка», но это другая ветвь. Скорее всего, прозвище Чекмыш давали человеку непоседливому, не привязанному к одному месту, возможно, страннику или тому, кто часто менял жильё.

Модель образования типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»). Чекмышев буквально означал «сын Чекмыша» или «потомок того, кого звали Чекмыш». Фамилия явно тюркского происхождения, что неудивительно: на территориях бывшего Казанского ханства, в Поволжье и на Урале такие прозвища часто переходили в фамилии русских крестьян, татарских мурз и башкирских родов.

Интересная деталь: в дореволюционных переписях и метрических книгах фамилия встречается почти исключительно в Самарской, Симбирской и Оренбургской губерниях — зонах активного смешения русского и тюркского населения. В современной России Чекмышевы живут рассеянно, но заметных кланов не образуют. Это фамилия без «аристократического» следа: её носители в XIX веке числились в основном государственными крестьянами и однодворцами.

Есть и менее вероятная версия: от диалектного глагола «чекмашить» — «бить, колотить» (от того же «чекмаря»). Тогда прозвище могло достаться драчуну или, наоборот, тому, кто работал с дубиной — леснику или сторожу. Но тюркский корень выглядит убедительнее, поскольку в русских говорах слово «чекмыш» как самостоятельное не зафиксировано, а в татарском оно вполне реально.