Фамилия Чекмышева — женская форма, а её мужской вариант, Чекмышев, образован по самой распространённой в русском языке модели: от прозвища или имени с помощью суффикса -ев. Этот суффикс присоединяли к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или на -й, поэтому фамилия звучит как Чекмышев, а не Чекмышов.

Основа фамилии — «Чекмыш». Сразу заметно, что это не церковное имя, а прозвище. В русских говорах слово «чекмарь» или «чекмыш» означало деревянный молот, колотушку, иногда — тяжёлую дубину. Такое прозвище могли дать человеку крепкого телосложения, с грузной походкой, либо, наоборот, упрямому и несговорчивому — «как чекмарь». Встречается и переносное значение: в некоторых диалектах «чекмыш» — это неотёсанный, простоватый человек. Прозвища по орудиям труда давали часто, но не всегда они указывали на профессию; скорее это характеристика внешности или характера.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским корнем. В татарском и башкирском языках есть слово «чәкмә» (чекма) — разновидность верхней одежды, кафтан. Прозвище Чекмыш могло означать «тот, кто носит чекмень» или «мастер по шитью такой одежды». Однако фамилия Чекмышев встречается в основном в центральных и поволжских регионах России, где русское население веками соседствовало с тюркским, и фонетически форма «Чекмыш» ближе именно к русскому диалектному слову.

Фамилия редкая, не относится к числу широко распространённых. В дореволюционных источниках носители Чекмышевых фиксируются в основном среди крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией не известно — это типичная «народная» фамилия, возникшая в среде, где прозвище закреплялось за семьёй без участия канцелярий и герольдий.

Если ваши предки — Чекмышевы из Тамбовской, Рязанской или Пензенской губерний, то корни, скорее всего, лежат в прозвище, данном пращуру за его физическую силу или упрямство. В любом случае, фамилия сохранила в себе живое слово, которое сегодня почти вышло из обихода, но звучит ярко и нестандартно.