Фамилия Чекрышева — женская форма мужской фамилии Чекрышев, а та образована от прозвища или имени Чекрыш. Разбирать её стоит с конца: суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение, то есть «сын Чекрыша». В этом суффиксе нет ничего редкого, но сама основа Чекрыш — настоящая загадка для этимолога.

Самая вероятная версия связывает прозвище Чекрыш с диалектными словами «чекрыжить» или «чекрыга». В русских говорах (особенно южных и волжских) «чекрыжить» значило «резать, крошить, рубить небрежно». Отсюда же «чекрыга» — обрубок, коротышка, человек маленького роста или плотного сложения. Прозвище мог получить либо неуклюжий, грубоватый человек (от действия), либо приземистый коренастый мужчина (от внешности). В пользу этой версии говорит то, что фамилия Чекрышев встречается в основном в Поволжье и на Урале — там, где гуляли эти диалекты.

Есть и другая, менее распространённая гипотеза: основа Чекрыш могла быть тюркского происхождения. В татарском языке есть слово «чикриш» — «спорщик, упрямец». Учитывая, что фамилия зафиксирована в регионах с сильным татарским влиянием (Самарская, Оренбургская области), полностью исключать эту версию нельзя. Но звуковой переход от «чикриш» к «Чекрыш» неочевиден, поэтому диалектное русское объяснение выглядит правдоподобнее.

В написании фамилии возможна путаница: в старых документах встречается вариант Чекрышев через «о» (Чокрышев) — это следствие аканья, когда безударная «о» произносилась как «а». Но в современном русском языке закрепился именно вариант с «е».

Сословная принадлежность у Чекрышевых разная: фамилия встречается и среди крестьян (в ревизских сказках XIX века), и среди мещан. Никаких дворянских родов с этой фамилией в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» нет. Носители фамилии — люди, чьи предки скорее всего занимались ремеслом или земледелием, а прозвище досталось от кого-то из старших родственников за характерную внешность или манеру поведения.