Фамилия Чекрышова — женская форма фамилии Чекрышов. Она образована по стандартной модели русского языка: к основе мужской фамилии добавили окончание -а. Поэтому происхождение у обеих форм общее, и разбирать нужно мужской вариант.

Фамилия Чекрышов происходит от прозвища или нецерковного имени Чекрыш. Слово «чекрыш» в русских говорах имело два основных значения. Первое, более вероятное, связано с глаголом «чекрыжить» — резать, кроить, стричь небрежно или, наоборот, слишком коротко. В этом случае Чекрышем могли прозвать портного, скорняка или просто человека с неровным, рваным почерком (в переносном смысле). Второе значение — диалектное название небольшого топора или тесака (чекрыж). Тогда прозвище давали дровосеку, плотнику или лесорубу.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: основа на -ш- плюс суффикс -ов. Суффикс -ш- в прозвищах часто придавал оттенок уменьшительности или пренебрежения (сравните: карась — караш, пастух — пастуш). То есть Чекрыш — это, скорее всего, не основной инструмент, а его уменьшительная или «обиходная» форма. Фамилия могла закрепиться за одним человеком, а затем перейти к его детям и внукам.

Географически фамилия Чекрышов встречается прежде всего в центральных и южных регионах России, а также в Поволжье. В документах XVII–XVIII веков упоминаются крестьяне и посадские люди с такой фамилией, например, в Переславле-Залесском и окрестностях. Это говорит о том, что фамилия не была дворянской или привилегированной, а возникла в среде ремесленников и крестьян.

Редкий суффикс -ыш- в основе (Чекр-ыш) отличает эту фамилию от более частых вариантов вроде Чекрыгин или Чекмарев. Он указывает на то, что прозвище было образовано от глагольного корня, а не от имени или названия животного. Фамилия сохранила живой отпечаток диалектной речи, где «чекрыжить» означало именно активное, часто грубое действие.

Таким образом, предок современных носителей фамилии Чекрышовых с большой вероятностью занимался ремеслом, связанным с резкой, рубкой или шитьем, и получил прозвище по своему инструменту или манере работы.