Фамилия Чекрызова — женская форма фамилии Чекрызов, и её разумнее рассматривать вместе с мужским вариантом. В основе фамилии лежит прозвище или неканоническое имя Чекрыз. Это слово, скорее всего, восходит к диалектному глаголу «чекрыжить» — резать, кроить, стричь небрежно, а также говорить резко, отрывисто. В словарях русских народных говоров встречается и существительное «чекрыж» — обрубок, коротышка, а также человек с грубым, отрывистым голосом или резкий в общении. Таким образом, прозвище Чекрыз мог получить либо портной, работавший кое-как, либо человек невысокого роста и плотного телосложения, либо обладатель несносного характера.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе на твёрдый согласный добавился патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Чекрызов, то есть сын Чекрыза). Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская, поскольку образована от прозвища, а не от имени святого или географического названия.

Интересная деталь: в некоторых говорах существует слово «чекрыжить» в значении «упрямиться, капризничать». Если это значение было первичным для прозвища, то Чекрызом могли назвать капризного, своенравного ребёнка. В пользу этой версии говорит и то, что прозвища часто давались по поведению, а не по профессии.

Географически фамилия Чекрызов встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Ростовской и Волгоградской областях. Это указывает на возможное донское или рязанское происхождение, где диалектные слова с корнем «чекрыж-» были распространены.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чекрыгин, Чекрышов, Чекрыжов. Все они образованы от одного корня, но с разными суффиксами, что говорит о том, что прозвище было живым и продуктивным в разных регионах. Чекрызова — не единичный случай, а часть группы фамилий, связанных с народной речью.

Никаких документальных свидетельств о знаменитых носителях этой фамилии в открытых источниках не обнаружено. Это рядовая русская фамилия, и её ценность именно в том, что она сохранила в себе бытовое прозвище, которое многое говорит о характере или занятии предка.