Фамилия Чекрышов — один из тех случаев, когда за привычным русским окончанием -ов скрывается неочевидная, но вполне конкретная основа. Если отбросить суффикс, указывающий на принадлежность («чей?» — Чекрышов), остаётся прозвище Чекрыш. Именно оно и было дано родоначальнику фамилии, а наша задача — понять, что оно означало.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает слово «чекрыш» с диалектным глаголом «чекрыжить». В южнорусских и украинских говорах это означало «резать, кроить, стричь» — часто небрежно, неровно, как попало. Соответственно, Чекрышом могли прозвать портного-недотёпу, который портил материал, или просто человека с дурной привычкой резать всё подряд. Менее вероятна связь с «чекрыжить» в значении «шататься, бродить без дела» — тогда прозвище получил бы праздный гуляка. Оба варианта относятся к категории «профессиональных» или «характерологических» прозваний, типичных для крестьянской среды XV–XVII веков.

В пользу того, что прозвище было именно таким — бытовым, ироничным, — говорит и отсутствие у фамилии Чекрышов «географической привязки». Она встречается в разных областях, от Пензенской до Ростовской, но нигде не образует плотных гнёзд. Это указывает на то, что прозвище возникало независимо в разных местах: в каждом селе мог быть свой «неумелый портной» Чекрыш, чьи потомки и стали Чекрышовыми.

Версия о тюркском происхождении (от «чекер» — «сахар») выглядит натянутой. Слово «чекрыш» не зафиксировано в тюркских языках в значении прозвища, а фамилия распространена в основном в русских регионах, а не в татарских или башкирских. Поэтому связь с сахаром, скорее всего, народная этимология, возникшая из случайного звукового сходства.

Интересно, что фамилия сохранила редкий суффикс прозвища -ыш. Такие формы (Малы́ш, Голы́ш, Крепы́ш) обычно образовывались от прилагательных или глаголов и несли оттенок характерного признака. Чекрыш — не исключение: прозвище звучало ёмко и цепко, а потому легко «приклеилось» к человеку и пережило века в виде фамилии.