Фамилия Чекрышев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Чекрышев, скорее всего, представляет собой фонетический вариант фамилии Чекрыжев, которая ведет свое начало от прозвища Чекрыж. Основой для него послужил корень глагола «чекрыжить» - «резать, рубить, крошить». Вероятно, это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть портным, поваром, либо мясником. Также не исключено, что Чекрыжом называли человека, жившего в некотором отдалении от соседей (то есть дом которого был «отрезан» от домов остальных). К подобным именованиям, которые помогали быстро найти нужного человека в те времена, когда не существовало точных адресов, относится и фамилия Чекрышев. Так и прозвище Чекрыж закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чекрышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекрыж, со временем получил фамилию Чекрышев. Безусловно, фамилия Чекрышев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Чекрышев можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.