Фамилия Чекрышкина — женская форма фамилии Чекрышкин, которая образована по распространённой в русском языке модели: к основе прозвища или имени добавили суффикс принадлежности -ин. Суффикс -ин указывает на то, что предок был «сыном» или «человеком» того, кто носил исходное прозвище. В данном случае основа — Чекрышка.

Разобрать слово «Чекрышка» сложнее, чем кажется. Самая вероятная версия связывает его с диалектным глаголом «чекрыжить» или «чекрыжить» — в русских говорах (особенно южных и среднерусских) это значит «резать, крошить, кромсать», а также «говорить отрывисто, резко». Отсюда «чекрыжка» — не только инструмент вроде ножа или закройщика, но и прозвище резкого, порывистого человека, того, кто «чекрыжит» без разбора. Это прозвище могло относиться к портному, сапожнику, мяснику — любому, кто постоянно что-то режет. Либо к человеку с грубоватой, рубленой речью.

Менее вероятна, но возможна связь с «чека» (деталь в устройстве) или с тюркскими корнями (например, «чекер» — «пёстрый»), но в русской ономастике диалектная основа выглядит убедительнее: фамилия явно не книжная, а народная, прозвищная. Географически фамилия Чекрышкин встречается в основном в центральных и поволжских регионах России, что подтверждает её происхождение из среды крестьян или посадских людей.

Таким образом, Чекрышкина — это «дочь» или «жена» Чекрышкина, а сам Чекрышкин — потомок человека, которого прозвали Чекрышкой за манеру резать, кроить или за резкий характер. Фамилия несёт в себе отпечаток бытовой, ремесленной или характерологической среды XVI–XVII веков, когда прозвища давали по самому заметному действию или черте.