Фамилия Чекрышев, скорее всего, представляет собой фонетический вариант фамилии Чекрыжев, которая ведет свое начало от прозвища Чекрыж. Основой для него послужил корень глагола «чекрыжить» - «резать, рубить, крошить». Вероятно, это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть портным, поваром, либо мясником. Также не исключено, что Чекрыжом называли человека, жившего в некотором отдалении от соседей (то есть дом которого был «отрезан» от домов остальных). Так и прозвище Чекрыж закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чекрышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекрыж, со временем получил фамилию Чекрышев.