Фамилия Чекрышкин — из тех, что звучат по-домашнему и сразу выдают своё происхождение. В её основе лежит прозвище или некалендарное имя Чекрыш, а фамилию образовали по самой простой и распространённой на Руси модели: с помощью суффикса -ин. Суффикс -ин, в отличие от -ов, крепится к основам, оканчивающимся на -а/-я, и указывает на принадлежность: Чекрышкин буквально значит «сын Чекрыша» или «человек из семьи Чекрыша».

Слово «чекрыш» — тёмное, диалектное. Самый вероятный источник — старый русский глагол «чекрыжить» или «чекрыжить», который в разных говорах означал «резать, крошить, стричь, обрубать». Чекрышом могли прозвать портного, сапожника, брадобрея или вообще человека, занятого какой-то резкой работой. Вторая, менее очевидная версия — связь с тюркским «чекер» (пёстрый, рябой) или диалектным «чекряк» (упрямец, своенравный человек), но для фамилии Чекрышкин это уже натяжка: слово «чекрыш» звучит по-русски и имеет вполне славянскую глагольную основу.

Интересно, что фамилия эта не столичная, а коренная, северная или вятская. Она встречается в старых переписях Вятской губернии и в соседних регионах. Такая география хорошо ложится на версию с «чекрыжить» — в северных и сибирских говорах этот глагол был в ходу, а в центральных областях его почти не знали. По сословной принадлежности Чекрышкины, скорее всего, были государственными крестьянами или мастеровыми людьми — фамилия не звучит как дворянская или духовная, у неё «ремесленный» отпечаток.

Фамилия редкая, но не уникальная. У неё есть близкие «родственники»: Чекрыгин, Чекрыжов, Чекмасов — все они построены от похожих прозвищ, образованных от того же глагола или его диалектных вариантов. Если ваш предок носил такую фамилию, он, скорее всего, жил на севере или северо-востоке России и занимался делом, требовавшим ловкости рук и острого инструмента.