Фамилия Чекомазов образована от прозвища Чекомаз. Оно ведет свое начало от диалектного нарицательного «чекомас», которое в донских говорах имело значение «рыба окунь», а в курских - «грязнуля, неумывака». Вероятно, прозвище либо содержало указание на род деятельности основателя фамилии (рыбак), либо на особенности характера и поведение предка (неряшливость, неаккуратность). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекомаз, со временем получил фамилию Чекомазов.