Фамилия Чекронов — одна из тех, чья основа вызывает споры, но почти наверняка связана с прозвищем или профессией, а не с крестильным именем. Разберём её по частям.

Корень «Чекр-» не встречается в древнерусских календарных именах, поэтому версия о происхождении от прозвища — основная. Самое очевидное объяснение лежит на поверхности: основа восходит к глаголу «чекрыжить» (резать, кроить, портить, а также говорить резко и бестолково) или к слову «чекрыга» — так в некоторых говорах называли кривой нож, корягу или суковатую палку. Прозвище Чекрой (или Чекрон) могли дать человеку с резким, неуживчивым характером, либо тому, кто занимался грубой обработкой дерева — например, делал лопаты, корыта или драл лыко. В таком случае Чекронов — потомок Чекрона, то есть «сын того, кого прозвали Чекроном».

Суффикс «-ов» стандартно указывает на принадлежность: чей сын? — Чекронов. Модель типична для русских фамилий, сформировавшихся в XVI–XVII веках в среде служилых людей, крестьян и посадских. Фамилия редкая, и её география, по данным современных телефонных справочников, тяготеет к центральным и северным областям России: встречается в Костромской, Вологодской, Кировской областях, что косвенно подтверждает связь с промыслами, характерными для лесной зоны.

Существует и менее вероятная, но допустимая версия: от тюркского слова «чекер» или «чекран» (мелкий, щуплый). В этом случае фамилия могла возникнуть на южных или восточных рубежах русского государства, где активно смешивались славянские и тюркские прозвища. Однако для фамилии Чекронов эта гипотеза слабее: слово «чекер» не даёт естественного русского суффикса «-он», и переход в Чекрон был бы искусственным.

Ещё одна деталь: в некоторых говорах «чекроном» называли человека, который постоянно чешет затылок или трёт лоб — то есть задумчивого или нерасторопного. Это бытовое, почти шутливое прозвище могло закрепиться за одним человеком и перейти к его детям. Таким образом, Чекроновы — это, скорее всего, потомки мастера по дереву или человека с характерным жестом, а не выходцы из знатного рода. Фамилия недворянская, не искусственная (вроде семинарских), а живая, народная, каких тысячи растворились в истории.