Фамилия Челкашин — одна из тех, где корень настолько прозрачен, что сразу вызывает ассоциации с литературой. Самый известный носитель — Челкаш, герой раннего рассказа Горького о босяке и контрабандисте. Но фамилия старше горьковского текста, и её происхождение лежит не в книжном вымысле, а в живой народной речи.

Основа — слово «челкаш». В южнорусских и украинских говорах так называли человека с длинной, небрежной чёлкой, лохматого. Возможен и переносный смысл: «челкаш» — неряха, растрёпа. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Челкашин — «сын Челкаша» или «человек из семьи Челкаша». Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на твёрдый согласный.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с тюркскими корнями. В татарском «челка» или «чулка» может означать что-то вроде «половник» или «ковш», но такое прозвище давали бы скорее по профессии или повадке. Однако фонетически и семантически славянская версия с «чёлкой» выглядит убедительнее: она проще и хорошо вписывается в систему русских прозвищ по внешности.

Фамилия встречается в Поволжье, особенно в Самарской и Саратовской областях, а также в казачьих регионах. Это косвенно подтверждает южнорусскую диалектную основу. В документах XVII–XVIII веков «челкашами» могли записывать беглых крестьян или вольных людей — тех, кто не носил аккуратную стрижку и не ходил под началом.

Сравните с однокоренными фамилиями: Челканов, Челноков, Челпанов. У них разные суффиксы и значения, но все они отталкиваются от конкретного предмета или признака. Челкашин стоит особняком — его корень почти ушёл из живого языка, закрепившись только в фамилии и горьковском образе.