Фамилия Чемерпильский — редкая, с ярко выраженной географической основой и неочевидной этимологией. Судя по суффиксу -ский, она образована от названия места, скорее всего, села или хутора, которое в свою очередь восходит к сложному слову или прозвищу. Первая часть, «Чемер-», может быть связана с украинским или польским словом «чемер» — так в некоторых диалектах называли дикий перец, горькую траву или даже хмель. Вторая часть, «-пиль-», вероятно, происходит от «пиль» (пыль) или же от корня, означающего «пилить», «резать». Вместе название могло означать «место, где растет горькая трава на пыльной почве» или «поселение у пыльного (вырубленного) участка с чемером». Есть и другая версия: «Чемер» — это искажённое тюркское слово, обозначающее «кожаный мешок» или «бурдюк», а «пиль» — славянский корень, указывающий на ремесло. Тогда «Чемерпиль» — прозвище мастера, который шил или чинил такие мешки. Фамилия Чемерпильский закрепилась за потомками человека, который либо владел хутором с таким названием, либо получил прозвище по месту жительства. Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где встречаются похожие топонимы — например, Чемер, Чемерное, а также множество названий на -пиль (Тернополь, Белополье). Суффикс -ский в данном случае указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя: в XVI–XVII веках такие фамилии чаще всего получали помещики, владевшие имением, или их служилые люди. Однако со временем фамилия могла «спуститься» и к крестьянам, переселившимся из этого села. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, что говорит о её локальном характере и, возможно, угасании рода.