Фамилия Чемерпильская — редкая и территориальная, что сразу заметно по суффиксу -ск-. Такие фамилии обычно указывали на географическое происхождение: предок владел землёй или жил в месте с похожим названием. Скорее всего, основа — топоним Чемерпиль (или Чемерпилье), который мог относиться к деревне, урочищу или хутору. В польском и украинском ономастиконе суффикс -ск- часто встречается у шляхетских фамилий, но в русской среде он мог закрепиться за священниками или выходцами из западнорусских земель.

Корень «Чемер» не прозрачен для русского уха. Наиболее вероятная версия — связь с диалектным «чемер» или «чемерка», что означало «черемуха» или «кустарник» (ср. белорусское «чамярка» — растение, а также польское ciemiernik). Тогда Чемерпильская — это «та, что из мест, где растёт черемуха (или чемерица)». Вторая часть «-пиль» может быть искажённым «поле» (польское pole) или «пыл» (пыль, песок), то есть «черемуховое поле» или «песчаный холм с черемухой». Встречается также версия, что «чемер» — тюркское заимствование (от «чомур» — уголь, чернозём), но для польско-белорусского ареала это менее характерно.

Фамилия почти наверняка женская по форме (окончание -ая), но в русской традиции она закрепилась как неизменяемая: Чемерпильская и для мужчины, и для женщины, хотя строго по правилам мужской вариант — Чемерпильский. Носителей крайне мало: фамилия не встречается в современных справочниках распространённых русских фамилий, а единичные упоминания (если они есть) привязаны к западным регионам — Брянщине, Смоленщине или бывшим польским землям. Возможно, предок был переселенцем из Речи Посполитой, где такие названия хуторов были обычны.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто происходят от профессий или имён, Чемерпильская — чистый «географический ярлык». Это значит, что её носитель в XVI–XVII веках, скорее всего, был либо мелким землевладельцем (шляхтичем), либо крестьянином, приписанным к конкретному селению. Сословная принадлежность не ясна без архивных документов, но суффикс -ск- в русской среде до XIX века чаще встречался у дворян и духовенства, чем у крепостных.