Фамилия Чепалыга — одна из тех, что сразу привлекает внимание своим необычным звучанием. В ней явно слышится украинский или южнорусский говор, и это главная подсказка для этимолога. В основе фамилии лежит прозвище, образованное от глагола «чепать» — диалектного варианта общеславянского «цеплять», «задевать», «хватать». В украинском и белорусском языках «чепати» означает «трогать», «касаться», а также «начинать», «затевать». Вторая часть — «лыга» — скорее всего, является суффиксальным или корневым элементом, который встречается в южнорусских говорах и может быть связан со словом «лыгать» (лгать, обманывать) или «лыгота» (облегчение, льгота). Однако более вероятно, что «лыга» здесь — это просто экспрессивный суффикс, придающий слову уничижительный или шутливый оттенок, как в словах «верзила», «торопыга».

Таким образом, Чепалыга — это человек, который «чепает лыгу», то есть, возможно, затевает пустые разговоры, придирается по мелочам или, напротив, является задирой, который постоянно цепляется к окружающим. В народной среде такие прозвища давали людям с неуживчивым характером, либо тем, кто любил начинать ссоры или сплетни. Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает фамилию с профессиональной деятельностью: «чепать» могло означать «чесать лён» или «трепать шерсть», а «лыга» — это искажённое «лыко» (кора липы, идущая на лапти). Тогда Чепалыга — это мастер по заготовке лыка, который «чепает» (отдирает, обрабатывает) его. Однако эта гипотеза слабее, так как для такого ремесла существовали более прямые прозвища (Лыкодер, Мочальник).

Фамилия распространена в основном на Украине (особенно в Черниговской, Полтавской и Сумской областях) и в прилегающих южных регионах России, что подтверждает её украинские корни. Суффикс -а, характерный для украинских прозвищных фамилий, указывает на то, что фамилия закрепилась в форме прямого прозвища, без добавления типичных русских суффиксов -ов/-ев или -ин. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии Чепалыга чаще всего числились казаками или государственными крестьянами, то есть происходили из свободных, а не крепостных сословий. Это косвенно подтверждает версию о прозвище, данном за характер: в казачьей среде ценили острый язык и бойкость, но за излишнюю придирчивость могли и наградить такой нелестной кличкой.