Фамилия Чепайло — один из тех случаев, когда написание подсказывает географию, а звучание — занятие предка. Сразу слышится украинский или белорусский оттенок: суффикс -айло характерен для восточнославянских прозвищ, образованных от глаголов. В данном случае основа, скорее всего, — «чепать» или «чепати», что в юго-западных говорах значит «царапать», «цеплять», «задевать» (ср. украинское «чіпати» — трогать). Чепайло — это человек, который постоянно цепляется, пристает или, в переносном смысле, дотошный, въедливый.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным «чепа» — так в некоторых областях называли деревянную часть сохи или рукоятку инструмента. Тогда Чепайло — тот, кто делает такие детали, то есть ремесленник-древодел. Однако глагольная модель образования (суффикс -ло, как у «кричало», «пугало») перевешивает: она типична для прозвищ по действию.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространенных. Её очаг — западные регионы Украины, юг Беларуси и прилегающие районы России (Брянщина, Курщина). Встречается также у потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке, куда фамилию принесли в XIX — начале XX века.

В дореволюционных списках Чепайло не фигурирует как дворянская или купеческая — это крестьянская или казачья фамилия. Суффикс -айло часто давал уничижительный или шутливый оттенок, но со временем прозвище стало нейтральным родовым именем. Правописание устойчивое: без вариантов вроде Чепайла или Чепайлов — окончание -о указывает на украинскую или белорусскую систему склонения (как у фамилий Шевченко, Коваленко).