Фамилия Чапайло — яркий пример того, как прозвище, данное за манеру поведения, со временем закрепилось в качестве родового имени. Её основа — глагол «чапать», который в южнорусских и украинских говорах имел значение «идти, брести, шлёпать», часто по грязи или воде. «Чапайло» — это тот, кто ходит вразвалку, медленно, шумно топает или, наоборот, постоянно месит грязь. В некоторых диалектах «чапать» означало также «грести веслом», «загребать», поэтому прозвище могло достаться гребцу или рыбаку, работающему вёслами.

Модель образования типична для украинской и белорусской антропонимии. Суффикс -л(о) придаёт прозвищу оттенок действия, склонности к нему: «чапать» → «чапайло» (тот, кто любит или постоянно чапает). Подобный словообразовательный тип встречается в фамилиях Кричало, Ламайло, Стукайло — все они образованы от глаголов и указывают на характерное действие человека.

Географически фамилия Чапайло тяготеет к западно- и центральноукраинским областям, а также к пограничным с Беларусью районам. В России она встречается реже и почти всегда — следствие миграции с Украины в XIX–XX веках. В дореволюционных переписях фамилия фиксировалась в Подольской, Волынской и Киевской губерниях.

Интересно, что фамилия Чапайло не имеет отношения к знаменитому начдиву Чапаеву. Та фамилия образована от тюркского прозвища «чапай» (ловкий, цепкий) и принадлежит к иной ономастической традиции. Чапайло же — чисто славянское, бытовое прозвище, описывающее походку или работу. Сословной принадлежности у фамилии нет: её носили и крестьяне, и казаки, и мещане — прозвище было распространено в разных слоях населения.

Таким образом, предок носителя фамилии Чапайло получил её за то, что ходил неспешно, шаркая ногами, или, напротив, постоянно работал вёслами на реке. В любом случае, прозвище было настолько заметным, что закрепилось за родом и дошло до наших дней.