Фамилия Чепушило — яркий пример украинского прозвища, которое затем закрепилось в качестве родового имени. Её основа — слово «чепуха», но в украинском языке у него было более конкретное и обидное значение, чем в русском. Если в русском «чепуха» — это ерунда, вздор или мелкая безделица, то в украинских говорах «чепуха» и производные от него («чепушило», «чепурка») могли означать не просто пустомелю, а человека неопрятного, неряшливого, не следящего за собой. В некоторых регионах так называли человека невысокого роста или того, кто постоянно суетится и делает всё невпопад.

Словообразовательная модель фамилии типична для западноукраинских земель. Суффикс -ил(о) характерен для прозвищ, образованных от глагольной основы со значением деятеля: «чепушить» — говорить ерунду или делать что-то небрежно. Такие фамилии, как Крутило, Вертило, Чепушило, часто давали людям с заметной манерой поведения — говорливому, неуклюжему или суетливому человеку. То есть фамилия Чепушило — это не про глупость в прямом смысле, а скорее про внешнюю несуразность или привычку молоть языком.

Географически фамилия тяготеет к западным областям Украины — в первую очередь к Львовской, Тернопольской и Ивано-Франковской областям. Именно там фиксируются ранние упоминания таких прозвищ. В русском языке фамилия встречается редко и почти всегда указывает на украинские корни носителя. Сословной принадлежности у неё нет: прозвище Чепушило мог получить и крестьянин, и ремесленник — это характеристика, а не указание на социальный статус.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия происхождения. В некоторых говорах «чепушило» — это название инструмента или приспособления, например, для чесания шерсти или льна («чепушить» — трепать, очищать волокно). В таком случае фамилия могла перейти на мастера по обработке волокна, но эта версия менее распространена, так как прозвищное значение «неряха» или «пустомеля» встречается в источниках гораздо чаще.