Фамилия Чепыга — один из тех случаев, когда прозвище стало фамилией без суффикса, а значит, её форма почти не изменилась за несколько веков. В русской ономастике такой тип называют «фамилия-прозвище»: слово, которое когда-то дали человеку, закрепилось за его потомками в исходном виде, без присоединения -ов, -ев или -ин. Это редкость для крестьянских фамилий центральной России, но встречается на юге и западе, где украинское и белорусское влияние сильнее.

Основа фамилии — слово «чепыга». В южнорусских и украинских говорах так называли черенок, рукоятку косы или другого сельскохозяйственного орудия. Человек с таким прозвищем мог быть косцом, ремесленником, делавшим рукояти, или просто обладателем какой-то характерной черты — например, долговязым и тонким, как черенок. Есть и вторая версия, менее распространённая: в некоторых диалектах «чепыга» — это плеть, кнут, и прозвище могло относиться к пастуху или вознице.

Словообразовательная модель проста: фамилия образована напрямую от нарицательного существительного. Суффикса нет, окончание -а указывает на женский род в исходном слове, но фамилия склоняется как существительное мужского рода (Чепыга, Чепыги, Чепыге). В списках однокоренных фамилий — Чепыгин (с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность: «чей?» — Чепыгин), а также Чепурной, Чепурня, но они связаны с другим корнем (чепурный — опрятный, нарядный).

Географически фамилия Чепыга чаще всего встречается в Украине и в южных областях России — в Ростовской, Воронежской, Краснодарском крае. Это логично: именно там диалектное слово «чепыга» было в ходу. В центральных и северных губерниях её почти нет. Социальный состав носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим: прозвища, связанные с орудиями труда, редко давали дворянам.

В ономастических словарях фамилия не получила широкого разбора — она не входит в число частых, и её не упоминают в классических трудах Унбегауна или Никонова как отдельный случай. Но это не делает её менее интересной: Чепыга — живой пример того, как диалектное слово сохранилось в фамилии, а сама фамилия — в памяти региона. Для носителя это прямая подсказка: предок, скорее всего, имел дело с косой или кнутом, жил на юге и носил прозвище, которое говорило о его занятии или внешности.