Фамилия Чепыгов — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нестандартным корнем. В ней нет ничего от церковных имён или географических названий; её основа — живое, разговорное слово. Чтобы понять, откуда она взялась, достаточно заглянуть в старые русские говоры. Глагол «чепыжить» означал «медлить, копаться, делать что-то неспешно и неуклюже», а «чепыга» — прозвище для нерасторопного, вялого человека. Скорее всего, именно так — Чепыга — в XV–XVII веках называли одного из предков, а его дети и внуки стали Чепыговыми.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Чепыгов, то есть сын или потомок Чепыги. Это самая распространённая схема для фамилий, образованных от прозвищ. Интересно, что слово «чепыга» имеет и другое, более редкое значение — «кнут, плеть» (в рязанских и тамбовских говорах). В этом случае прозвище мог получить человек, который либо делал кнуты, либо был скор на расправу. Обе версии возможны, но первая — от свойства характера — встречается в источниках чаще, так как прозвища по поведению давали повсеместно.

Фамилия не относится к числу аристократических. В дворянских родословных книгах она не зафиксирована, что типично для крестьянских и посадских родов. Чепыговы — это, скорее всего, потомки вольных или крепостных крестьян, ремесленников или однодворцев из центральных и южнорусских губерний. География фамилии сегодня размыта, но заметные следы оставлены в Поволжье, на Урале и в Сибири — регионах, куда активно переселялись крестьяне в XVIII–XIX веках.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду таких же «характерных» прозвищных фамилий, как Копылов, Тяпкин, Лентяев. Но если у тех корни ясны и прямолинейны, то «чепыга» — слово более тёмное, диалектное, почти вышедшее из употребления. Это и делает Чепыгова редкой и ценной для историка языка: в ней сохранился пласт народной речи, который в литературном языке уже не живёт. Носитель такой фамилии может считать, что его предок был человеком неспешным и основательным — или, напротив, крутым на руку. Точное значение теряется во времени, но сам факт, что прозвище прижилось и стало родовым именем, говорит о том, что характер у основателя фамилии был запоминающимся.