Фамилия Черекаев начинается с корня, который сразу же привлекает внимание своей неочевидностью. В отличие от фамилий, образованных от распространённых имён или профессий, основа «черек» ставит перед исследователем несколько загадок. Разгадка лежит в тюркских языках, что характерно для фамилий, распространённых в Поволжье, на Урале и в Сибири.

Самый прямой путь — слово «черек» (или «черик»), которое в ряде тюркских наречий (особенно в башкирском и татарском) означает «сапог», «обувь», «чирик» (вид кожаной обуви без задника). Соответственно, Черекаев — это потомок человека, которого прозвали Сапожником, либо того, кто ходил в приметных сапогах. Фамилия образована по типичной русской модели: к тюркской основе добавился русский суффикс принадлежности -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Суффикс указывает на происхождение от отца: «чей сын?» — Черекаев, то есть сын Черекая (или Черека).

Есть и вторая, более редкая версия, связанная с гидронимикой. В горных районах Кавказа, особенно в Осетии, «черек» — это название реки (знаменитое Черекское ущелье в Кабардино-Балкарии). Если фамилия имеет кавказские корни, то Черекаев мог означать выходца с берегов реки Черек. Однако суффикс -ев в этом случае более характерен для русифицированной формы, а не для исконно кавказской фамилии, что делает эту версию менее вероятной, но не исключённой.

География фамилии подтверждает первую версию. Большинство Черекаевых встречается в Башкортостане, Татарстане и Оренбургской области. Это регионы, где веками жили бок о бок тюркские и русские народы. Прозвище Черекай (или Черек) могло закрепиться за человеком в той среде, где русские фамилии на -ев давались представителям нерусских народов при крещении или при переходе в сословие государственных крестьян.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Черекаев стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Башмаков, Сапожников, Тапочкин, но с той разницей, что её основа не славянская, а заимствованная. Это характерная черта многих урало-поволжских фамилий: они сохранили в себе слово из местного языка, которое уже могло выйти из обихода. Таким образом, Черекаев — это не просто «обувная» фамилия, а маркер межэтнического контакта и адаптации тюркского слова в русской антропонимии.