Фамилия Черкавський — типичный пример украинской фамилии на -ський, которая указывает на географическое происхождение. В отличие от русских фамилий на -ский, которые часто были дворянскими или семинарскими, украинские фамилии этого типа обычно означали, что предок был родом из конкретного места. Основа здесь — топоним Черкавка или Черкава. Таких названий на Украине несколько: села Черкавка есть, например, в Хмельницкой и Винницкой областях, а также в Львовской области (Черкава). Житель такого села получал прозвище Черкавський, которое со временем закрепилось как фамилия.

Корень «черк-» в названии села может восходить к древнерусскому слову «черкать» (чертить, проводить линию) или к тюркскому «черкес» (народность), но для носителя фамилии это уже неважно: фамилия прямо говорит о малой родине предков. Интересно, что фамилия Черкавський встречается почти исключительно в западных и центральных областях Украины, что подтверждает её локальный характер.

Суффикс -ський (в русской передаче -ский) в украинской традиции мог также появляться у крестьян, переселившихся в другое село — их называли по прежнему месту жительства. Поэтому предок Черкавський мог быть не помещиком, а обычным хлеборобом или ремесленником, который просто переехал из Черкавки в соседнюю деревню. В польской ономастике фамилии на -ski чаще были шляхетскими, но на украинских землях этот суффикс быстро демократизировался.

В написании фамилии через «и» (Черкавський) — это украинский вариант, соответствующий правилам украинского правописания. В русском языке фамилию могут передавать как Черкавский, но исходная форма именно с «и» в суффиксе. Встречаются также варианты Черкавский и Черкавський, но второй — аутентичный для украинской среды.

Если кратко: Черкавський — это «тот, кто из Черкавки». Фамилия не редкая, но и не массовая, и её носители могут с высокой вероятностью проследить свои корни до одного из сёл с таким названием на западе Украины.