Прозвище Черкай, по одной из версий, образовано от нарицательного «черки» - «сибирская обувь с суконной опушкой». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть сапожником или же торговцем обувью. Возможно также, что основой для прозвища послужило нарицательное «черкаш» – так на Руси в XV-XVIII вв. В таком случае прозвище Черкай отражало особенности места жительства предка. Согласно еще одной гипотезе, прозвище связано с украинским глаголом «черкати» - «бойко, торопливо писать», «разрыхлять почву бороной», «чертыхаться, браниться». Исходя из этого, можно предположить, что Черкаем могли именовать либо писца, либо земледельца, либо горячего, вспыльчивого человека.