Фамилия Черкинский восходит к топониму Черкино — село в Моршанском районе Тамбовской области России. Согласно другой гипотезе, фамилия Черкинский образована от прозвища Черкиный, основой для которого послужил диалектный глагол «черкать» - «бойко, торопливо писать», «разрыхлять почву бороной», «чертыхаться, браниться». Вероятно, прозвище либо содержало указание на род деятельности предка (писец, земледелец), либо на особенности его характера и поведение (вспыльчивость, горячность). Возможно также, что прозвище связано со словом «черки» - «сибирская обувь с суконной опушкой». В таком случае Черкиным могли называть сапожника, либо человека, носившего подобную обувь. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Черкиный, со временем получил фамилию Черкинский.