Фамилия Черхавский — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -ск-. В русской ономастике этот суффикс почти всегда указывает на географическое происхождение: так называли человека по названию места, откуда он родом. В отличие от патронимических фамилий на -ов или -ин (сын Ивана, внук Петра), Черхавский — это «тот, кто из Черхав» или «черхавский помещик».

Самая прямая версия — связь с топонимом Черхава. Такое название носит река в Львовской области Украины (правый приток Днестра), а также несколько сёл в той же местности. Если предок носителя фамилии происходил из одного из этих сёл, то при переезде или при записи в ревизские сказки ему давали прозвание по месту выхода — Черхавский. Это типичная модель для шляхетских и крестьянских фамилий на западнорусских землях, входивших в Речь Посполитую.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия — от прозвища Черхав. В украинских и белорусских говорах «черхати» означало «чихать», а «черхавий» — «чихающий, простуженный», либо с переносным значением «ворчливый, недовольный». В таком случае основа — не географическая, а личная характеристика. Тогда фамилия прошла цепочку: прозвище Черхав → отчество Черхавов/Черхавин → и уже потом, под влиянием моды на «благородный» суффикс -ский, превратилась в Черхавский. В пользу этой версии говорит наличие у украинцев фамилии Черхавченко (сын Черхава), а у поляков — Czerchawski.

Спор между географическим и прозвищным происхождением решается просто: если в исторических документах найдётся упоминание Черхавских до XVIII века, почти наверняка это шляхта, писавшаяся от имения. Если фамилия массово встречается у крестьян или мещан XIX века — скорее всего, прозвищная основа, адаптированная под польскую или русскую модель.

Сословная принадлежность у Черхавских могла быть разной. В записях XIX века они встречаются среди дворян Волынской губернии (что подтверждает «шляхетскую» версию) и одновременно среди крестьян Подолья. Единой «дворянской династии» не прослеживается — фамилия возникала в разных местах независимо.

По написанию фамилия устойчива: варианты Черховский, Чирхавский встречаются редко и, скорее всего, результат ошибки переписчика или местного произношения. Ударение, судя по аналогиям (варшавский, брестский), падает на второй слог: Черха́вский.