Фамилия Черхавый — один из тех случаев, когда внешний облик слова даёт ключ к его происхождению. Основа здесь прямо указывает на внешность: в южнорусских и украинских говорах «черхавый» означает рябой, щербатый, со следами оспы на лице. Это прозвище, которое давали человеку с заметными следами болезни, и оно же стало фамилией.

Словообразовательная модель проста и прозрачна. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, здесь нет патронимического суффикса, указывающего на отца («чей сын?»). Перед нами адъективная фамилия: она застыла в форме прилагательного, которое отвечало на вопрос «какой?». Такие фамилии (Черный, Молодой, Косой) характерны для украинской и белорусской традиции, но встречаются и на юге России. Фамилия Черхавый — явный южнорусский или украинский диалектизм: литературное «рябой» в этих краях заменялось на «черхавый» или «щербатый».

Корень «черх-» родствен слову «черкать» (в значении «проводить черту, царапать») и восходит к праславянскому *čьrkati. Рябина на лице как бы «расчерчена» следами оспин. В украинском языке есть слово «черхавка» — оспа, и «черхавий» — рябой. Таким образом, прозвище могло быть прямым: «Черхавый» — тот, кто переболел оспой и носит её отметины.

Встречаются и альтернативные версии, менее убедительные. Например, связь с глаголом «черхать» (кашлять, чихать) — тогда прозвище могло указывать на болезненного, кашляющего человека. Но такая трактовка слабее: основное значение «рябой» зафиксировано в словарях русских народных говоров и ономастических работах, и именно оно даёт наиболее прямую и понятную мотивацию.

Географически фамилия редкая, встречается точечно. По данным современных поисков, основная масса носителей сосредоточена на западе и юге России (Белгородская, Воронежская области, Краснодарский край) и на востоке Украины. Это подтверждает ареал бытования самого слова «черхавый»: оно живёт в говорах, граничащих с украинским языком.

В сословном плане носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками. Фамилии, образованные от внешних признаков, в дворянской среде почти не встречались — там предпочитали патронимы на -ов или топонимические фамилии. Черхавый, как и сотни других «говорящих» прозвищ, закрепился за простыми людьми, чья внешность или особенность бросалась в глаза соседям.