Фамилия Черхавская звучит как типичная «географическая» фамилия, и это действительно так. Она образована по продуктивной модели от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-, который в женском роде даёт окончание -ая. Мужской вариант, соответственно, — Черхавский. Такие фамилии в XIX веке чаще всего получали дворяне, духовенство или выходцы из мещан, переселившиеся в город, но в случае с редкими топонимами это могла быть и фамилия крестьянина, записанная по месту рождения.

Корень фамилии — «Черхав-». Скорее всего, он восходит к названию деревни или урочища Черхава или Черхово. Такие топонимы встречаются в западнорусских и белорусских землях, а также в Польше (Czerechawa, Czerchawa). В основе названия может лежать либо диалектное «черха» — грубая кожа, шкура (от «черево» — брюхо, кожаный мех), либо прозвище Черха — человек с грубой кожей или, в переносном смысле, резкий, «шершавый» по характеру. В польском языке есть глагол czerchać (чесать, скрести), что тоже могло дать прозвище.

Самая вероятная версия — топонимическая. Если предок носителя фамилии был записан как «Черхавский», это значит, что он владел землёй или проживал в местечке с названием типа Черхава. В Речи Посполитой, а затем в западных губерниях Российской империи такие фамилии на -ский были распространены среди мелкой шляхты. Однако не исключено, что фамилия могла возникнуть и в среде духовенства: семинаристам часто давали фамилии по названиям сёл, где служили их отцы.

Стоит обратить внимание на редкость корня. Фамилии Черхавский/Черхавская не входят в число распространённых, что говорит о локальном происхождении. Вероятнее всего, все носители этой фамилии в России, Украине и Беларуси — потомки выходцев из одного-двух конкретных сёл, которые сохранили фамилию при переездах. В написании путаница маловероятна: вариант «Черховский» существует, но это отдельная фамилия с другим корнем (от «черт» или «черный»), а «Черхавский» почти всегда пишется через «а» после «р».