Фамилия Чермонтеева — женская форма, мужская — Чермонтеев. Она настолько редкая, что не встречается в массовых справочниках, и её разбор требует осторожности: здесь легко ошибиться, приняв за основу что-то слишком очевидное.

Первое, что бросается в глаза, — иноязычный корень. Фамилия звучит как калька или транслитерация с итальянского: Cermonte или Chermonte. «Monte» по-итальянски — «гора», а «Cher» может быть искажением «Caro» (дорогой) или «Cerro» (холм, гребень). В таком случае Чермонтеев — потомок итальянца, прозванного по месту жительства у горы, или человека с фамилией, образованной от названия местности вроде Чермонте (такой топоним есть в итальянском регионе Пьемонт). Версия правдоподобна, если учитывать, что в XVIII–XIX веках в Россию приезжали итальянские архитекторы, инженеры, артисты — некоторые оседали и русифицировали фамилии.

Однако есть и более прозаичное объяснение. В русской ономастике суффикс -еев (а не -ев) указывает на происхождение от основы на -ей: Чёрмонт → Чермонтеев. Основа «Чермонт» могла возникнуть из прозвища Чёрный Монт — где «монт» (от польского mont, mąt — смута, путаница) или от диалектного «монт» в значении «болтун, пустомеля». Прозвище Чёрный Монт дали бы человеку угрюмому или склонному к ссорам. Фамилия тогда чисто русская, образованная по модели «прозвище + -еев», и не связана с Италией.

Третья версия — топонимическая. В России и на Украине встречаются урочища и хутора с названием Чермонт (возможно, искажённое «Черномут» или «Черномыт»). Житель такого места получал прозвище Чермонт, а его дети становились Чермонтеевыми.

Какую версию считать основной? Итальянский след — самый яркий, но и самый редкий по вероятности. Прозвищная версия надёжнее: она объясняет и суффикс, и отсутствие массового распространения фамилии. Скорее всего, предок Чермонтеевых получил прозвище Чёрный Монт в одной из южнорусских или украинских губерний, где бытовало слово «монт» в значении «смутьян». Позже фамилия закрепилась в форме с двойным «е» — Чермонтеев, что характерно для фамилий от основ на -ей.