Фамилия Чернокрыл — редкий случай в русской ономастике: она не имеет суффикса, типичного для большинства русских фамилий (-ов, -ев, -ин). Это «чистая» фамилия-прозвище, застывшая в форме именительного падежа. Такие фамилии обычно давали не по отцу или профессии, а по яркой внешней или поведенческой черте человека.

Основа фамилии — сложное слово «чернокрыл», то есть «чёрное крыло». Скорее всего, прозвище получил человек с заметной особенностью: возможно, он носил тёмную одежду, выделявшуюся на фоне других, или имел густые чёрные волосы, которые сравнивали с крыльями. В русских говорах «крыло» могло означать и плечо, и руку, и даже полы одежды — так что прозвище могло относиться к человеку, который всегда ходил в чёрном плаще или зипуне.

Встречается и другая версия: прозвище могло быть дано за мрачный, замкнутый нрав — «чёрный» как тёмный, нелюдимый, а «крыло» как символ защиты или укрытия. Однако первая версия — по внешнему виду — выглядит убедительнее, поскольку прямые прозвища по цвету одежды или волос широко распространены в русской антропонимии.

По географии фамилия Чернокрыл крайне редка. Основные очаги — южнорусские области, особенно Ростовская область и Краснодарский край, а также Украина. Там фамилия могла возникнуть в казачьей среде, где прозвища часто были образными и ёмкими. В документах XVII–XVIII веков встречаются похожие прозвища — Чернокрыл, Чернокрылый, но как фамилия она утвердилась позже, вероятно, в XIX веке.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чернокрылов — это уже «одомашненная» форма с суффиксом -ов, а Чернокрыл — архаичная, без него. Такая форма говорит о том, что фамилия могла закрепиться в среде, где паспортная запись шла напрямую с прозвища, без переделки в притяжательное прилагательное. Это характерно для украинской и южнорусской традиции.

Фамилия не имеет отношения к тотемизму или мистике — это бытовое прозвище, данное по простой и заметной примете.