Фамилия Чертавских — типичный пример «севернорусской» модели образования фамилий с окончанием на -их, -ых. В отличие от центральных и южных регионов, где закрепились фамилии на -ов, -ев, -ин, на Русском Севере, в Сибири и некоторых областях Поволжья фамилии часто оформляли как притяжательные прилагательные во множественном числе: «из дома Чертавых», то есть принадлежащих роду Чертавых. Со временем форма застыла в родительном (или предложном) падеже множественного числа, и Чертавских стало означать «из семьи Чертавых».

Основа фамилии — прозвище Чёрт или Чертавка. В древнерусской ономастике прозвища, связанные с нечистой силой, давали не столько из-за злого нрава, сколько как охранительные имена. Считалось, что если назвать ребёнка Чёртом, то злые духи не позарятся на него и не причинят вреда. Такое имя-оберег фиксируется в источниках: в новгородских берестяных грамотах и писцовых книгах XV–XVI веков встречаются люди с прозвищами Чёрт, Чертенок, Чертов. От них пошли фамилии Чертов, Чертовский, а форма Чертавских — результат местного диалектного произношения: звук «о» после шипящих в северных говорах мог переходить в «а» (чорта — черта, отсюда Чертавский).

Суффикс -ав- в основе (Черт-ав-ск-их) встречается реже, чем просто Чертовских. Он мог возникнуть из прозвища Чертава — человека с чертами характера, напоминающими чёрта: упрямого, дерзкого или, наоборот, хитрого. Либо это искажение исходной фамилии Чертовских под влиянием местного произношения.

Географически фамилия Чертавских почти наверняка происходит из северных областей России — Архангельской, Вологодской, Кировской, либо из районов Урала и Сибири, куда переселенцы с Севера принесли свой тип фамилий. В переписях XIX века такие фамилии часто встречались среди государственных крестьян, не знатных, но свободных.

Сословная принадлежность носителей фамилии — в основном крестьянство и мещанство. Никаких дворянских родов Чертавских в гербовниках не значится, что подтверждает народное, а не аристократическое происхождение.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Чертов, Чертовских, Чертанов — вариант Чертавских стоит особняком из-за суффикса -ав-. Это как раз тот случай, когда по форме фамилии можно с высокой вероятностью определить регион предков: не юг, не запад, а именно север или северо-восток России.