Фамилия Чертвовских — редкий пример модели на -их/-ых, типичной для северных и центральных областей России, особенно для бывших новгородских земель, Вологодчины и верхнего Поволжья. Такие фамилии закрепляли прозвище целой семьи в родительном падеже множественного числа: «из дома Чертвовых» — Чертвовских. Основа здесь — Чертвой или Чертвый.

Самое интересное — корень. В нём слышится «черт», но это почти наверняка не прямое указание на нечистую силу. В русских говорах слово «черт» могло иметь и необидные значения: так называли человека с неспокойным, бойким характером, «чертовски» ловкого или неуёмного. В ономастике хорошо известны фамилии Чертов, Чертовских, Чертков — все они чаще всего восходят к мирскому имени-прозвищу, которое давали в охранительных целях: считалось, что злые духи не тронут ребёнка с «плохим» именем. Версия, что предок был связан с чернокнижием или чем-то демоническим, маловероятна — такие прозвища в крестьянской среде давали по поведению, а не по профессии.

Суффикс -ов- в основе (Чертв-ов-ских) указывает на притяжательность: Чертвой — это, скорее всего, прозвище, образованное от «черт» с помощью суффикса -в- (как «кривой», «плешивый»). Встречается и вариант написания «ЧертОвских» (через О), но исходная форма фамилии — с «ё», что подтверждается ударением на первый слог: Чёртвовских.

Географически фамилия привязана к Курской области, особенно к селу Жерновец и окрестностям. Это нетипично для фамилий на -их/-ых, которые обычно северные, но в Курском крае такие формы тоже встречаются как результат поздней миграции или местной диалектной особенности. Носители фамилии — в основном потомки государственных крестьян, которые не были крепостными и имели больше возможностей для сохранения родового прозвища в документах.

Таким образом, Чертвовских — это «род Чёртвых», то есть потомки человека по прозвищу Чертвой, которое, скорее всего, дали за озорной или неугомонный нрав. Никакой мистики — только живая народная традиция оберегать имя.