Фамилия Чертвая — редкая и нестандартная. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, который превращал бы прозвище в фамилию сына («чей?»). Форма на -ая (женского рода) указывает на иную модель: это прилагательное, которое застыло в роли фамилии. Чаще всего так образовывались фамилии у донских и терских казаков (например, Рыжая, Глухая, Толстая), а также в среде крестьян, где прозвище могли записать в исходной форме. Поэтому первое, что бросается в глаза — южнорусское или казачье происхождение.

Основа фамилии — «чертв-». Это нестандартный корень. Самое вероятное объяснение: искажение или диалектный вариант слова «черт» с наращением «-в-». В русских говорах встречаются формы «чертва» (бранное прозвище) и «чертвый» (злой, упрямый). В таком случае фамилия Чертвая — это прозвище, данное человеку с крутым нравом, сварливому или нелюдимому. Второй вариант — связь с глаголом «чертить» или «чертать» (проводить черту, границу). Тогда «чертва» могла означать «межевой знак» или «черту», а прозвище — человека, который ставил метки, межевал землю. Но это менее вероятно, так как в говорах для «черты» есть более устойчивые слова.

Словообразовательная модель здесь простая: прилагательное женского рода в именительном падеже. Такие фамилии не склонялись в документах, и их носительница (изначально женщина) могла передать фамилию детям в неизменном виде. Позже, при паспортизации, форма закрепилась за всеми членами семьи. Географически фамилия встречается единично — в основном на юге России (Волгоградская, Ростовская области) и в некоторых районах Украины.

С точки зрения ономастики, фамилия Чертвая интересна тем, что сохранила архаичную или диалектную основу, которая не вошла в литературный язык. В отличие от распространённых «чертовских» фамилий (Чертов, Чертков), где корень прозрачен, здесь мы видим редкий словообразовательный вариант. Если сравнивать с однокоренными: Чертков — отчество от прозвища Чертко, Чертополох — сложное прозвище, а Чертвая — именно качественное прозвище-прилагательное. Это говорит о том, что предок носителя фамилии получил её не по имени отца, а по своей собственной характеристике, которую окружающие сочли настолько яркой, что она стала родовой.