Фамилия Чертавской звучит как женская форма, но на самом деле она образована от мужской фамилии Чертавский. Если вы встретили её в женском роде, значит, перед вами носительница фамилии, а её отец или муж — Чертавский. Сама фамилия Чертавский — типичная для польско-украинского пограничья, где активно работал суффикс -ский, указывающий на дворянское или шляхетское происхождение, но со временем ставший просто маркером географического прозвища.

Основа фамилии — топоним Чертава или Чертово. Скорее всего, предок носителя фамилии жил в селе, деревне или урочище с таким названием. На картах Украины и Беларуси встречаются небольшие населённые пункты с корнем «черт»: Чертовцы, Чертово, Чертова. В ономастике такие названия часто связаны с труднодоступной, овражистой или «нечистой» местностью — так крестьяне называли глухие, поросшие лесом или болотистые углы. Не исключено, что первоначальное прозвище «Чёрт» или «Чертавка» дали человеку с крутым нравом или нелюдимому, а уже от него пошла фамилия на -ский.

Интересная деталь: суффикс -ав- в основе (Черт-ав-ской) встречается реже, чем стандартное -ов- или -ев-. Он может указывать на диалектное или старое словообразование: «чертавый» в некоторых говорах означало «чертовский», «лукавый». То есть фамилия могла возникнуть не от названия села, а напрямую от прозвища Чертавый — «тот, кто похож на черта» или «озорник». В таком случае модель образования та же, что у фамилий Добрявский, Злобавский — от прилагательного на -авый.

Версия о происхождении от ремесла или профессии маловероятна: «черта» не связана с каким-либо устойчивым занятием. Также нет оснований связывать фамилию с географическим названием Чертаново в Москве — это другой корень (от личного имени Чертан). Так что для Чертавского самый надёжный путь — искать на карте старые поселения с похожим именем в западных губерниях Российской империи или в Речи Посполитой. Если таких сёл не сохранилось, фамилия остаётся в разряде прозвищных, с той же семантикой «чертовщины», но без мистического подтекста — скорее, с бытовой характеристикой человека.