Фамилия Чертаев — редкий случай, когда прозвище почти наверняка образовано от нарицательного «чёрт», но не в том смысле, который приходит в голову первым. В русских говорах у слова «черт» было и вполне бытовое, не мистическое значение: так называли упрямого, строптивого или очень бойкого человека. Прозвище Черт или Чертай мог получить не «слуга сатаны», а, скажем, непослушный ребёнок, задира или человек с тяжёлым, неуступчивым характером. В ономастике это называется охранительной или «отрицательной» номинацией — давая человеку прозвище с негативным оттенком, верили, что злые силы к нему не пристанут.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «черт-» + суффикс -аев. В русских фамилиях суффикс -аев обычно указывает на прозвище или имя, оканчивавшееся на -ай: Чертай, Микулай, Кудряй. То есть Чертаев — сын Чертая. Это не отчество от крестильного имени (как Иванов или Петров), а именно «прозвищная» фамилия, каких много среди крестьян и посадских людей. Встречаются и однокоренные варианты: Чертов, Чертищев, Чертанов — все они из одного гнезда, но Чертаев стоит особняком из-за редкого суффикса.

Географически фамилия привязана к центральным и южнорусским регионам. По данным переписей и справочников, Чертаевы встречаются в Тамбовской, Рязанской, Воронежской областях, а также в Поволжье. Это зона позднего закрепощения и активного переселения крестьян в XVII–XVIII веках, когда прозвища активно превращались в наследственные фамилии. Никакого отношения к дворянству или духовенству фамилия не имеет — это типичная крестьянская фамилия, возникшая в среде, где прозвища были обычным делом.

Вторая версия, менее вероятная, — связь с тюркским корнем. В казахском и татарском языках «черта» или «чорта» означает «черта, граница», а в некоторых диалектах — «межа». Если бы фамилия была Чертаев, можно было бы заподозрить происхождение от тюркского прозвища Чорта (межевой, пограничный), но на слух это звучит натянуто: ударение и фонетика не совпадают. К тому же русская суффиксация -аев для тюркских заимствований нехарактерна (там чаще -ов/-ев). Поэтому основная версия — славянская, с «чёртом» в бытовом смысле.

В итоге: предки носителя фамилии Чертаев — скорее всего, крестьяне из центральной России, получившие прозвище за крутой нрав или озорство. Фамилия редкая, но не уникальная — её можно встретить в метрических книгах XIX века по Тамбовской губернии. Если вы Чертаев, ваша фамилия — не проклятие, а память о бойком предке, которого в деревне за глаза называли Чертаем.