Фамилия Чертковский — один из тех случаев, где ясная словообразовательная модель сталкивается с неожиданным значением основы. Большинство фамилий на -ский/ -цкий в русской традиции указывают либо на географическое происхождение (от названия села или усадьбы), либо на принадлежность к духовному сословию (семинарские фамилии, часто искусственные). Чертковский, скорее всего, относится к первой группе, но с оговоркой.

Основа «чертк-» явно восходит к слову «чёрт». Однако напрямую прозвище «Чёрт» или «Чертко» (уменьшительное) могло закрепиться за человеком с живым, озорным или, наоборот, мрачным нравом — в народной культуре это не обязательно было ругательством. В древнерусских документах встречаются имена и прозвища с корнем «черт-» (например, Черт, Черток), которые затем давали фамилии. Но модель Чертковский указывает на топоним. Вероятнее всего, предок носителя фамилии владел землёй или жил в населённом пункте с названием Чертково, Чертков или Чертковичи. Такие названия действительно существовали: например, село Чертково есть в Рязанской области, а также известен посёлок Чертково в Ростовской области (на границе с Украиной). Фамилия могла образоваться от названия поместья, которое, в свою очередь, получило имя от первого владельца по прозвищу Чертко.

Суффикс -ский в такой фамилии — типичный признак дворянского или шляхетского происхождения (в польской и западнорусской традиции). Если предки Чертковского были мелкими помещиками или служилыми людьми, фамилия закрепилась именно в этой форме. Встречается и вариант Чертовский — он более прямолинейный, но Чертковский звучит как производное от более мягкой уменьшительной формы.

Вторая, менее вероятная версия — семинарское происхождение. В духовных училищах иногда давали фамилии по церковным праздникам или святым, но «чёрт» к этой среде не относится. Исключение — если фамилия была дана «от противного» (чтобы уберечь от нечистой силы), но такие случаи единичны и документально почти не подтверждены.

Таким образом, Чертковский — фамилия, которая с большой вероятностью указывает на родовое поместье или место жительства, связанное с прозвищем Чертко. Носители её могли быть как дворянами (особенно на западе и юге России), так и выходцами из крестьян, получивших фамилию по названию села.