Фамилия Чешуякова — одна из тех, что ставит перед исследователем сразу несколько вопросов, на которые нет однозначного ответа. Первое, что бросается в глаза, — это необычная основа «чешуй-» и редкий суффикс «-яков». Если бы фамилия звучала как Чешуев или Чешуйкин, её происхождение было бы очевиднее. Но здесь мы имеем дело с более сложной словообразовательной моделью.

Самый прямой путь — от прозвища Чешуяк. В русских говорах «чешуёй» называли не только рыбью чешую, но и, например, струпья на коже, шелуху, а также мелкую монету или блёстки («чешуя» на старом языке — мелкие деньги). Прозвище Чешуяк мог получить человек с шелушащейся кожей, торговец мелкой рыбой или, в переносном смысле, кто-то прижимистый, кто «чешую считает». Суффикс «-як» в русских прозвищах и фамилиях (ср. Горб — Горбяк, Косой — Косяк) часто указывал на носителя признака. Таким образом, Чешуяков — это буквально «сын Чешуяка».

Есть и более редкая, но возможная версия. В некоторых диалектах «чешуяк» — это вид гриба-чешуйчатки или растение с чешуйчатыми листьями. В таком случае прозвище могло закрепиться за сборщиком грибов или за человеком, похожим на это растение (например, кудрявым или с неопрятной шевелюрой). Спорной выглядит гипотеза о связи с тюркским «чашу» — «быстрый»: она объясняет только звучание, но не морфологию, и не подкреплена ареалом фамилии.

Географически фамилия Чешуякова тяготеет к северо-востоку европейской части России: она встречается в Вологодской, Архангельской, Кировской областях и в Пермском крае. Это регионы, где были сильны старые нецерковные прозвища и где суффикс «-яков» встречается чаще, чем в центральных губерниях. В отличие от фамилий на «-ов», которые могли давать по отцу-землевладельцу, Чешуяковы, скорее всего, происходят из среды черносошных крестьян или посадских людей — тех, кто получал прозвище от соседей по характерной черте, а не по роду занятий.

Таким образом, фамилия Чешуякова почти наверняка восходит к мирскому прозвищу Чешуяк. Её носитель в XV–XVII веках был, вероятно, простым человеком, которого окружающие запомнили по какой-то внешней особенности или бытовой привычке, связанной со словом «чешуя». Фамилия сохранила редкую для русского ономастикона модель образования и сегодня остаётся ярким маркером северорусского происхождения.