Фамилия Чесляев — редкая и с неочевидной основой. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать сразу два возможных корня, и ни один из них не лежит на поверхности.

Первый и самый вероятный вариант: Чесляев — это русифицированная форма польской или западнорусской фамилии, образованной от прозвища или имени Чеслав. В польском языке имя Czesław (Чеслав) означает «честь» и «слава». При переносе на русскую почву фамилия могла потерять конечный согласный основы и получить типичный русский суффикс -ев. В таком случае Чесляев — это «сын Чеслава». Подтверждение этой версии — фамилия Чеславский, существующая в тех же регионах, где встречается и Чесляев.

Вторая гипотеза отсылает к профессиональному прозвищу. В русских говорах слово «чесло» или «чесла» могло означать нечто, связанное с обработкой льна или чесанием шерсти. «Чесляй» — человек, занимающийся чесанием, то есть чесальщик. От такого прозвища по модели «кто? — чей?» образовали фамилию: Чесляев — «принадлежащий Чесляю». Эта версия менее распространена, но лингвистически допустима: суффикс -яй в прозвищах (ср. Бородяй, Гуляй) встречается в северных и центральных говорах.

Фамилия Чесляев почти не фиксируется в старых боярских или дворянских списках. Скорее всего, она крестьянская или мещанская, появившаяся не позднее XVII–XVIII веков. Географически её носители чаще всего встречаются в Смоленской, Брянской и Псковской областях — то есть на землях, исторически граничивших с Польшей и Великим княжеством Литовским. Это дополнительно склоняет чашу весов в пользу версии о происхождении от имени Чеслав.

В написании фамилии возможна путаница с Чесляевым и Чесляевым — через «ё» или «е» после «л». Но правильная историческая форма — Чесляев, с буквой «е» в суффиксе, как у большинства фамилий на -ев.