Фамилия Честайкина — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа, «Честайк-», не встречается в современных словарях русских личных имён или прозвищ, поэтому разбирать её приходится по косвенным данным.

Словообразовательная модель указывает на то, что перед нами матроним (фамилия, образованная от женского имени или прозвища) с суффиксом -ин. Суффикс -ин в русских фамилиях традиционно присоединялся к основам на -а/-я: Честайка → Честайкин → Честайкина. Значит, предок по женской линии (мать, бабка или жена) носила прозвище или имя Честайка.

Что могло стоять за этим прозвищем? Наиболее вероятная версия — связь с прилагательным «чистый» в его диалектном или искажённом произношении. В севернорусских и сибирских говорах слово «чистый» могло звучать как «честый» (с заменой «и» на «е» под влиянием аканья или местной фонетики). Суффикс -айк- — характерный для прозвищ, образованных от качественных прилагательных (ср. «беляйка» от «белый», «черняйка» от «чёрный»). Таким образом, Честайка — это «чистюля», человек, отличавшийся опрятностью, или же тот, кого прозвали «чистым» по иронии (например, за нечистоплотность).

Менее убедительная, но допустимая версия — отглагольное происхождение. В некоторых говорах «честать» означало «чесать, скрести, очищать». В этом случае Честайка — прозвище человека, который постоянно что-то чистил, скрёб (возможно, ремесленника — чесальщика льна или шерсти). Однако эта версия слабее, так как глагол «честать» мало распространён, и от него обычно образовывались фамилии без суффикса -айк- (например, Честов).

Географически фамилия Честайкина встречается крайне редко. По данным открытых источников, её носители фиксируются в основном в центральной России и Поволжье, но без привязки к конкретному региону-прародине. Это говорит о том, что фамилия не имеет массового ареала, а возникла локально, вероятно, в одной или нескольких соседних деревнях.

В отличие от более частых фамилий на -ин (Иванов, Петров), Честайкина не связана с крестильным именем. Она — прямой отпечаток диалектной речи и бытового прозвища. Её носители, скорее всего, происходят из крестьянской среды, где прозвища давали по внешним признакам или привычкам. Спорных версий здесь нет: основа «чест-» в значении «чистый» — единственная, что выдерживает лингвистическую проверку.