Фамилия Чейшвили — это типичный пример грузинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -швили. В грузинском языке этот суффикс означает «сын» или «дитя», и фамилии с таким окончанием исторически были распространены в восточной Грузии, особенно в Кахетии и Картли. Чейшвили указывает на происхождение от человека, которого звали Чей или Чейа.

Корень «чей» в грузинском языке может быть связан с личным именем или прозвищем. Одна из версий возводит его к слову «чеи» (ჭეი) — «сосуд, чаша» или «кувшин». В таком случае прозвище Чей мог получить гончар, изготовитель посуды, или же человек, которого в быту сравнивали с сосудом (например, полный, вместительный). Другая, менее распространённая гипотеза, связывает основу с тюркским словом «чай» (река), но для грузинской ономастики это скорее исключение, так как фамилия звучит как исконно грузинская.

В отличие от фамилий на -дзе, которые в Грузии чаще носили представители знати и горожане, фамилии на -швили обычно принадлежали крестьянам, ремесленникам и сельским жителям. Это не жёсткое правило, но социальный контекст: Чейшвили, скорее всего, фамилия не княжеского, а простого сословия. В XIX веке, при переписях и записи в метрические книги, форма фамилии могла варьироваться: встречаются варианты Чейшвили, Чиашвили или даже Чаишвили, что связано с диалектным произношением и особенностями записи грузинских фамилий русскими чиновниками.

В современной Грузии фамилия Чейшвили не относится к числу сверхраспространённых, но встречается стабильно, особенно в регионах Кахетия и Тбилиси. Поскольку грузинские фамилии на -швили легко адаптируются, при переезде в Россию или другие страны носители фамилии часто сохраняют её в исходном виде, без русификации окончания. Таким образом, Чейшвили — это фамилия, прямо говорящая о грузинском происхождении и, вероятно, о ремесленных корнях предка, связанного с изготовлением или использованием глиняной посуды.