Фамилия Чичерська — женская форма фамилии Чичерський, и её написание сразу указывает на украинское или польское происхождение. Суффикс -ськ- (в русском варианте обычно -ск-) характерен для фамилий, которые образовывались от географических названий: сёл, местечек или урочищ. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые часто означали «чей-то сын» или «чей-то работник», фамилии на -ський/-ский указывали на принадлежность к определённой местности: «тот, кто родом оттуда». Таким образом, Чичерська — это буквально «женщина из Чичер» или «дочь/жена человека из Чичер».

Основа Чичер- — самая интересная часть. Она не очевидна для современного уха, но в ономастике известна. Скорее всего, корень связан с названием населённого пункта. В Украине есть несколько сёл с похожими названиями: Чичиркозівка на Черкащине или историческое урочище Чичер. Однако возможна и другая, более древняя версия: происхождение от прозвища Чичер. В диалектах русского и украинского языков «чичер» или «чичира» — это холодный, пронизывающий ветер с дождём или снегом, ненастная погода. Так могли прозвать угрюмого, сурового человека или того, кто родился в непогоду. Прозвища по погоде — редкий, но встречающийся тип: вспомним фамилии Вьюга, Стужа или Мороз.

Версия с прозвищем правдоподобнее, если фамилия возникла не как топонимическая, а как прозвищная, и лишь потом была оформлена суффиксом -ський. Дело в том, что суффикс -ський мог присоединяться и к прозвищам, особенно в среде польской или украинской шляхты и казачества, где была мода на «благородные» фамилии. Человек по прозвищу Чичер мог стать Чичерським, чтобы звучало «по-пански». В таком случае Чичерська — это потомок того самого «ветреного» предка.

По географии фамилия редкая. В современных базах она встречается в основном в западных и центральных областях Украины, а также среди потомков украинских эмигрантов. В России форма «Чичерская» (с русским окончанием -ая) встречается единично, что подтверждает её нерусские корни. Социального статуса предков по одной фамилии не определить: это мог быть и казак, и крестьянин, и мелкий шляхтич. Единственное, что можно сказать с уверенностью: фамилия не древнерусская (боярская или княжеская), а сформировалась в позднем Средневековье, когда на землях Речи Посполитой оформлялись фамилии на -ский.