Фамилия Чичерская — относительно редкая, и её происхождение напрямую связано с географическим названием. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, модель на -ский/-ская почти всегда указывает на связь с местностью: владельцем поместья, выходцем из села или города, реже — на принадлежность к духовному сословию по названию храма.

Основа фамилии — Чичера или Чичер. Это древнерусское слово, которое в диалектах означало «мелкий холодный дождь со снегом», «ненастье», «сырой пронизывающий ветер». В переносном смысле «чичерой» могли назвать угрюмого, ворчливого или нелюдимого человека — того, кто «смотрит чичером». Отсюда же пошли прозвища Чичеря, Чичер и однокоренные фамилии Чичерин, Чичеров, Чичеринский.

Однако в случае с фамилией Чичерская более вероятна топонимическая версия. На карте России и Украины встречаются населённые пункты с корнем Чичер-: село Чичерино (в нескольких областях), хутор Чичерский, речка Чичера. Предок носительницы фамилии мог получить её при переезде в другой регион, когда его записывали по месту прежнего жительства: «Иван из Чичер» или «Чичерский помещик». В дворянской среде фамилии на -ский часто давались по названию родового имения.

Суффикс -ская в женской форме указывает на то, что фамилия закрепилась в роду в женском варианте (по мужу или отцу) и не меняется по родам. В мужском варианте — Чичерский.

Социальный состав носителей фамилии мог быть разным: от обедневших однодворцев, получивших фамилию по названию деревни, до потомков мелкопоместных дворян. Точных данных о сословной принадлежности всех Чичерских нет, но сама модель фамилии — типичная для южнорусских и украинских земель, где топонимические фамилии на -ский были особенно распространены среди казачьей старшины и духовенства.

Таким образом, Чичерская — фамилия, которая скорее всего ведёт начало от названия места, а не от прозвища, хотя оба пути возможны. Исходное слово «чичера» — из народной метеорологии, и оно же легло в основу знаменитой фамилии Чичерин, что делает Чичерскую её более редкой и прозрачной по форме «родственницей».