Фамилия Чичкаленко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которые в XVII–XVIII веках массово закрепились в среде казачества и крестьянства Левобережной Украины. Суффикс -енко в таких фамилиях означал «чей сын», «потомок кого»: Чичкаленко — буквально «сын Чичкала» или «маленький Чичкал». Основа здесь — прозвище Чичкал, которое и стало именем родоначальника.

Корень «чич-» в восточнославянских говорах многозначен. Самая вероятная версия связывает его с диалектным словом «чичка» — так в украинских и южнорусских говорах называли шишку, нарост, колючку, а также мелкую, невзрачную вещь или человека маленького роста. Прозвище Чичкал могли дать либо человеку с заметной физической особенностью (например, с шишкой на теле), либо, в переносном смысле, — невысокому, юркому или «колючему» по характеру человеку. Менее убедительна версия о связи с птицей чиж (через форму «чич» в детской речи) — она не подкреплена устойчивой традицией прозвищ.

Фамилия Чичкаленко географически привязана к центральным и восточным областям Украины: чаще всего она встречается в Черкасской, Полтавской и Киевской областях. Это типичная фамилия казацкого круга: на Запорожье и Гетманщине прозвища на -ал (Чичкал, Курило, Коваль) легко обрастали патронимическим суффиксом -енко, превращаясь в наследственные фамилии.

В российской истории фамилия известна по личности Василия Чичкаленко (1861–1918) — крупного землевладельца и мецената, одного из основателей «Просвиты» и спонсора украинского национального движения. Его фамилия, в отличие от многих однокоренных, не утратила связи с украинским культурным контекстом.

Интересно, что фамилия Чичкаленко почти не имеет параллелей в великорусской среде: русские аналоги (Чичканов, Чичкин) образовывались по другой модели — через суффиксы -ов/-ин, что указывает на разную социальную историю. Чичкаленко — фамилия, которая с высокой вероятностью указывает на происхождение из казацкой или крестьянской среды именно украинского Левобережья, где прозвищные имена на -ал были особенно распространены.