Фамилия Чичкарьов — одна из тех, где исходное слово на слух кажется тёмным, а на деле имеет прозрачную и даже немного курьёзную основу. Главная версия, которую поддерживают ономасты, отсылает к диалектному глаголу «чичкать» или существительному «чичка». В южнорусских и украинских говорах «чичкать» означало делать что-то мелкое, кропотливое, возиться, а также — пачкать, марать. «Чичкой» называли неопрятного, неряшливого человека или, в некоторых областях, мелкую сошку, незаметного работягу. Таким образом, прозвище Чичкарь мог получить либо неряха, либо человек, занятый мелкой, хлопотной работой — например, портной, сапожник или ремесленник, который «чичкался» с каждой деталью.

Суффикс -арь в основе Чичкарь- указывает на род занятий. В русском языке это типичный «профессиональный» суффиксальный элемент: бондарь, пекарь, знахарь, писарь. Чичкарь — не исключение, хотя здесь он прикреплён не к названию орудия или материала, а к действию. Получается: «тот, кто чичкает» — делает мелкую, скрупулёзную работу. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Чичкарь + -ов (сын Чичкаря). Написание через «ё» (Чичкарьов) — вариант русской орфографической нормы, где под ударением после шипящих пишется «ё», хотя в документах нередко встречается и форма Чичкарев.

Есть и другая, менее распространённая гипотеза. В ряде говоров «чичка» — это кисть, пучок, бахрома. В таком случае Чичкарь мог быть прозвищем человека, который носил одежду с кистями или делал бахрому, то есть снова ремесленник. Но эта версия слабее: глагол «чичкать» встречается шире и даёт более естественную мотивацию для прозвища.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается в документах по Воронежской, Курской, Харьковской губерниям. Это фамилия недворянская, крестьянская или мещанская, что подтверждается её словообразовательной моделью: она не книжная, не искусственная, а бытовая, возникшая в живой речи. Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур, и это нормально: Чичкарьовы — люди, чьи предки, скорее всего, занимались тем самым «чичканьем» — терпеливым, невидным трудом, который и кормил семью.