Фамилия Чичковская — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот исходное прозвище остаётся предметом споров. Форма на -ская/-цкая в русской традиции — типичный признак дворянских или шляхетских фамилий, образованных от названия поместья или местечка. Чаще всего такие фамилии в XVIII–XIX веках закреплялись за выходцами из западных губерний Российской империи, особенно с территории современной Беларуси, Украины и Польши. Чичковская — почти наверняка «выезжая» фамилия, то есть указывающая на то, что родоначальник владел или происходил из населённого пункта с корнем Чичк-.

Где искать это место? Самый вероятный кандидат — деревня Чички (или Чичково) в бывшей Минской или Гродненской губернии. На картах XIX века встречаются урочища и хутора с названием Чичка, Чички, Чичков. В польском и белорусском языках слово «чич» (ćić, чыч) имеет несколько значений: от диалектного «тихо, смирно» до названия птицы (чечётка). Однако прозвище Чичка могло закрепиться за человеком маленького роста, тихоней или, наоборот, за тем, кто подражал птичьему свисту. Менее популярная, но лингвистически допустимая версия — связь с тюркским корнем «чич» (острый, колющий), но для польско-белорусского ареала она маловероятна.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Чичковская — типичный для топонимических фамилий западнорусского и польского происхождения. Он указывает на принадлежность: «из Чичкова» или «из Чичек». Сравните: Чижовский (от Чижово), Ковалевский (от Ковалево). Если бы фамилия была образована напрямую от прозвища без привязки к месту, она скорее звучала бы как Чичкин или Чичков. Форма на -ская — маркер того, что предок был шляхтичем, однодворцем или казаком, за которым закрепилось прозвание по имению.

Встречаемость фамилии невысокая, что подтверждает её локальный характер. Основные носители Чичковских сегодня живут в России (преимущественно в центральных и южных областях) и на Украине. В польских метриках фамилия встречается в написании Czyczkowska, что прямо указывает на её происхождение из бывшей Речи Посполитой. Таким образом, Чичковская — это, скорее всего, фамилия обедневшего шляхетского рода, который получил своё название по небольшому хутору или деревне, где жили предки.