Фамилия Чачковская — типичный пример фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии чаще всего были дворянскими (шляхетскими) или указывали на владельца поместья, но со временем распространились и среди крестьянства, особенно на территории бывшей Речи Посполитой. Основа — Чачко — это, скорее всего, уменьшительная форма от личного имени или прозвища.

Что скрывается за корнем «Чач-»? Тут возможны два основных варианта. Первый: от диалектного слова «чач» или «чачка» — в некоторых славянских говорах так называли человека с заметной внешностью, например, с большими глазами или необычным взглядом (сравните с украинским «чача» — глаз). Второй: это усеченная форма имени Чача, производного от крестильного имени Чеслав (польск. Czesław) или даже от славянского имени Чачемир. В польской ономастике известна фамилия Czaczko (Чачко), от которой Чачковская — закономерное притяжательное образование.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Беларусь, Польша, западная Украина. Написание через «ч» (а не через «ц») указывает на адаптацию к русской орфографии. В польском варианте фамилия выглядела бы как Czaczkowska. Суффикс -ская (женский род) означает, что исходно это была фамилия замужней женщины или дочери, чей отец или муж носил фамилию Чачковский. В сословном плане предки Чачковских могли быть мелкопоместной шляхтой (застянковой), которая не имела громких титулов, но владела землей и считалась «благородной».

Спорные версии вроде связи с тюркским «чач» (волосы) или финно-угорским корнем маловероятны для этой фамилии: ареал бытования и суффикс однозначно указывают на западное славянство. Если искать однокоренные фамилии, то это Чачков, Чачко, Чачковский. Редкая фамилия Чачковская встречается нечасто, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска — носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы.