Фамилия Чичковский — это типичная фамилия польско-украинского ареала, образованная по модели, которая указывает на географическое происхождение. Суффикс -ский в славянском ономастиконе чаще всего означает «выходец из» или «владелец». В данном случае основа Чичк- указывает на топоним — название населённого пункта. Логичнее всего предположить, что родоначальник фамилии происходил из села или местечка под названием Чички (или Чичково), которых на территории бывшей Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Западная Украина) было несколько. Например, деревня Чички (Czyczki) известна в Подляском воеводстве Польши.

Корень «чич-» в славянских языках имеет несколько значений. В польских говорах «czycz» или «czecz» могло означать «пень», «коряга» или «чаща» — от этого слова могли образовать прозвище человека, жившего в лесистой местности, или название самого села. В украинских и белорусских диалектах «чичка» — это нередко «кисть руки» или «шишка» (нарост), но в качестве прозвища такое слово могло закрепиться за человеком с характерной особенностью — например, с кривыми пальцами или с шишкой на теле. Однако для фамилии Чичковский прозвищная версия менее вероятна: суффикс -ский в восточнославянской среде до XIX века почти не использовался для образования фамилий от личных прозвищ простолюдинов, он был прерогативой шляхты и духовенства.

По сословной принадлежности Чичковские, скорее всего, относились к мелкой шляхте или к однодворцам (в Российской империи). Фамилии на -ский в Польше и на западе Украины часто носили люди, владевшие землёй, пусть и небольшим участком. Встречаются Чичковские и среди православного духовенства — священникам при поступлении в семинарию нередко давали «благозвучные» фамилии по названию родного села. Таким образом, Чичковский — это фамилия-указатель на место, где жили предки, и звучит она как «тот, кто из Чичек».